Cliff
Imię: Cliff
Urodziny: 6 dzień lata
Rodzinka: w grze nie występuje
Miejsce zamieszkania: Inn (śpi tam)
Praca: brak, (jeśli na jesień poprosisz go o pomoc w winobraniu to zostanie na stałe pomagając Duke'owi)
Rywalka: Ann (pracuje w Innie)
Lubi: chleb, winogrona, jabłka, mleko, popcorn, frytki
Nie lubi: wełny, niedobrych potraw

Czarne serce; kościół
wtorek, czwartek 10.00 AM - 1.00 PM

Kiedy wejdziesz do kościoła Carter przywita Cię. Po chwili powie Ci, że w kościele jest młody chłopak o imieniu Cliff i chciałby, żebyś porozmawiał i zaprzyjaźnił się z nim. Mówi też, że jest tutaj nowy i nieśmiały, więc trudno mu się do kogoś odezwać. Automatycznie zgadzasz się i podchodzisz do Cliffa. Chłopak przedstawia Ci się i pyta czy ma coś na twarzy, po czym ze smutkiem stwierdza, że denerwuje się i nie może rozmawiać. Powiedz: Relax, Wtedy, Cliff poczuje się lepiej i podziękuje Ci. Tym samym bardziej Cię polubi ... :P

Purpurowe serce; kościół
poniedziałek, środa, lub każdy deszczowy dzień
(dokładnie) 4.00 PM

Jeśli miałeś już wydarzenie z Winobraniem ta scenka będzie w poniedziałek, środę, piątek, niedziela
5.00 PM - 7.00 PM
Kiedy wejdziesz do kościoła zastaniesz Cartera i Cliffa przygotowujących się do posiłku. Pastor zaproponuje Ci abyś dołączył do nich. Cliff również zacznie Ciebie namawiać, więc jak tu się nie oprzeć? :> Automatycznie zgadzasz się. Chłopak bardzo się ucieszy na wspólny posiłek. Przed obiadem Carter mówi, że Ann przygotowała dla nich jedzenie i pyta się czy ty i Cliff nie moglibyście posprzątać tutaj, ponieważ on sam idzie do konfesjonału. Po odejściu pastora zakłopotany Cliff mówi, że posprząta. Powiedz: I'll help! Chłopak ucieszy się na Twoją pomoc. Po skończonej robocie wraz z Cliffem i Carterem spożywasz posiłek.

Niebieskie serce; Winiarnia
poniedziałek, środa, piątek 3.00 PM - 4.00 PM

Żeby zobaczyć tą scenkę musisz:
- mieć miejsce w plecaku
- widzieć scenkę z Winobraniem (musisz poprosić Cliffa, aby Ci pomógł; 14 dzień jesieni)

Kiedy będziesz niedaleko winiarni usłyszysz jak Duke dziękuje Cliffowi za jego ciężką pracę. Powie mu też, że wraz z Manną martwią się o niego. Kiedy podejdziesz bliżej Duke powita Cię i poprosi na chwilkę. Spyta Się Ciebie i Cliffa czy byście poszli na Mother's Hill. Zaskoczony Chłopak będzie się upierał, żeby skończyć pracę. Lecz po krótkiej namowie zgadza się. Na Mother's Hill chłopak przeprasza Ciebie za Duke'a i jeszcze raz dziękuje Ci za pracę. W pewnej chwili pyta się Ciebie czy lubisz swoją pracę na farmie. Odpowiedz: Yes. Po krótkiej chwili Cliff zdecyduje, że już powinniście wracać. Zanim jednak to zrobicie Chłopak wręczy Ci własnoręcznie zrobiony naszyjnik, po czym pożegna się z Tobą i odejdzie.

Żółte serce; Winiarnia
wtorek, czwartek, niedziela 5.00 PM - 7.00 PM

Wchodząc do Winiarni zastaniesz Duke i Mannę rozmawiających o kimś. W pewnej chwili pomiędzy nimi dochodzi do spięcia. Wtedy do pokoju wchodzisz ty. Zaskoczeni małżonkowie witają Cię. Po chwili, Duke próbuje się Ciebie spytać o coś, lecz oburzona Manna przerywa mu. Gdy Duke dochodzi do głosu pyta się, jaką złą cechę ma Cliff. Odpowiedz : He thinks too much. Wtedy uradowany powie, że bardzo dobrze rozumiesz Cliffa. Jego żona stwierdzi, że ten chłopak za dużo się martwi. Wtedy nagle do pokoju wejdzie Cliff ( i jak zwykle się przywita) Duke na poczekaniu wymyśli bajeczkę, że tego wieczoru chcesz zjeść obiad w Innie. Cliff się ucieszy na tą wieść. Więc chcesz czy nie chcesz idziesz do Innu wraz z cała bandą. Po obiedzie Cliff odprowadza Cię do domu i dziękuje za spędzony z nim czas.